早期在芝加哥的日子
当他到达芝加哥时，年轻的阿尔-卡彭从底层开始。他很快证明了自己的价值，并成为他在纽约认识的黑帮老大约翰尼-托里奥（Johnny Torrio）的得力助手。在大吉姆-科洛西莫（Big Jim Colosimo）被谋杀后，托里奥成了Outfit的教父，阿尔-卡彭（Al Capone）被怀疑与此有关，他现在是全速运转的企业的负责人。他的犯罪活动每年为他赚取约1000万美元。1920年1月禁酒令生效后，Outfit的非法活动的核心发生了变化。酒精成为一个巨大的地下市场的焦点，只有通过走私才能消费。对于犯罪组织来说，这是一个天赐良机。黑帮分子比以前更富有了。对于控制着芝加哥南区的Outfit来说，酒类贸易是一项非常有利可图的业务。托里奥试图将他的统治权扩展到北部和黄金海岸，当时黄金海岸掌握在北区帮派（Dean O'Banion领导的爱尔兰黑手党）手中。1925年，迪安-奥巴尼恩（Dean O'Banion）的手下针对约翰尼-托里奥（Johnny Torrio）进行了一次枪战，他险些丧命。受伤后，他决定退休回意大利，并任命了他的继任者：26岁的阿尔-卡彭发现自己被推进了黑手党的最高领域。
疤面煞星--可怕的 "外派 "老大
他的年轻并不妨碍阿尔-卡彭成为一个有魅力的领导人，他的手下都害怕他，更害怕他的对手，他毫不犹豫地把对手宰了。他作为一个绝对的主人统治着芝加哥的地下酒吧、赌博业和妓院。因为脸上的伤疤而被称为 "刀疤脸"，他经常成为头条新闻。在他统治期间，抢劫和枪击事件屡见不鲜。每次他被枪杀，都是同样的故事：目击者被突如其来的无法治愈的失忆症夺去了生命。阿尔-卡彭买下了所有可能伤害他的人的沉默。在他每年从犯罪活动中赚取的1.05亿美元中，仅用于腐败的资金就有3000万美元。记者、警察、政客，包括芝加哥市长威廉-"大比尔"-汤普森，都从他手里吃过饭。通过建立对地方当局的有组织的腐败，阿尔-卡彭几乎统治了整个城市，成为不可触及的人。在执行死刑的间隙，他出现在歌剧院、体育赛事和爵士乐俱乐部，包括绿磨坊，那里为他保留了一个座位。由于知道自己是敌对帮派的目标，阿尔-卡彭从不在没有保镖的情况下外出，甚至在他去黑石酒店看望理发师的时候也是如此。他的凯迪拉克装甲车时速可达175公里，并配备了警用警报器，使他在感到危险时能够随时逃离。当使用汤米枪（Tommy Gun）--一种能造成巨大伤害的机关手枪--成为常态时，帮派战争变得更加暴力。一个令人毛骨悚然的声音在芝加哥的街道上回荡："Rat-a-tat-tat"。它是在1930年2月14日上午听到的，当时阿尔-卡彭的手下伪装成警察进入一个车库，枪杀了北区帮派的七名成员。这一血腥事件发射了五千颗子弹，被称为 "情人节大屠杀"。通过这次枪击事件，阿尔-卡彭的暴力行为暴露无遗。对于在此之前一直对他相当有利的公众舆论来说，这太过分了。他的死亡合同是由敌对的帮派签署的。在等待事情平息的过程中，阿尔-卡彭决定躲起来。对他来说，最安全的地方是监狱，所以他在去费城的旅行中精心策划了自己因携带枪支而被捕。他被判处九个月的监禁，在此期间他继续在东部州立监狱经营他的生意。
阿尔-卡彭的垮台
出狱后，随着美国大萧条的到来，阿尔-卡彭比以往任何时候都更有力量。1930年，联邦调查局将他列为头号公敌。人们希望看到他被压在地下或被关进监狱，但把他拉下来的证据非常缺乏。没有证据和证人，阿尔-卡彭就不能被起诉，即使是他最臭名昭著的罪行。为了结束他的恐怖统治，胡佛总统制定了几项措施。首先，组建了一个由艾略特-尼斯领导的破案小组，为应对执法部门的猖獗腐败而设立。这些人无视阿尔-卡彭（Al Capone）一再提出的收买他们的建议，在媒体上为他们赢得了 "廉洁者 "的绰号。他们对阿尔-卡彭的酒厂和仓库的不断袭击破坏了他的秘密生意。在幕后，联邦税务局的一名特别代理人正在进行另一项行动。1927年，最高法院裁定，走私酒精的收入应纳税。这使得政府能够积累针对以前无法触及的黑帮分子的证据。正是这一点扳倒了阿尔-卡彭，他于1931年6月因21项逃税和违反禁酒令的罪名被起诉。装备教父尽其所能地控制事件；他给所有可能的爪子上油，包括那些陪审团成员。然而，在最后一分钟，法官决定用另一个案件的陪审团来交换。判决结果出来了：阿尔-卡彭被判处11年监禁。他被送到亚特兰大监狱，然后在1934年被送到恶魔岛，在那里他无法再管理自己的事务。他的健康因梅毒而恶化，八年后出狱，1947年死于心脏衰竭。他的骨灰被埋葬在芝加哥西部郊区的希尔赛德。至于Outfit，其教父的被捕和禁酒令的结束都没有导致其垮台。弗兰克-尼蒂（Frank Nitti）是阿尔-卡彭（Al Capone）的副手之一，他接管了该组织，该组织多样化并继续在阴影下运作。
今天，一些机构提供穿着服装的导游，以重温这个时代，并参观有组织犯罪的场所，如Untouchable Tours - Gangster Tours。
